(3R,3aR,6R,6aR)-3-Benzyloxy-6-(2'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yloxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan | 745794-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aR)-3-Benzyloxy-6-(2'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yloxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan
• CAS: 745794-64-3
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: ACDSYFVFNAMXQJ-OQUNMALSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-3-Benzyloxy-6-(2'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yloxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-(4'-amidinophenyl)-5-O-[4''-(2'''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426
• 作为产物：
  描述：

  4-(((3R,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)aniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) barium dihydroxide 、 potassium nitrite 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-3-Benzyloxy-6-(2'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yloxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426