4-(((3R,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)aniline | 745794-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 4-(((3R,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)aniline
• 英文别名: 4-((3R,3aR,6R,6aR)-6-Benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yloxy)-phenylamine；4-[[(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]aniline
• CAS: 745794-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ASVAKNLBLGWBLQ-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((3R,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)aniline 在 四(三苯基膦)钯 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-5-O-[4'-(2''-tert-butylamino-sulfonylphenyl)-phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(((3R,3aR,6R,6aR)-6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT

  摘要：

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.

  公开号：

  WO2024035686A1

文献信息

• Vogler, Marko; Koert, Ulrich; Harms, Klaus, Synthesis, 2004, # 8, p. 1211 - 1228
  作者：Vogler, Marko、Koert, Ulrich、Harms, Klaus、Dorsch, Dieter、Gleitz, Johannes、Raddatz, Peter

  DOI：——

  日期：——