4-methyl-5-phenyl-5,8-dihydro-2,9,10(1H)-1,8-diazaanthracenetrione | 154410-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-5,8-dihydro-2,9,10(1H)-1,8-diazaanthracenetrione
• 英文别名: 5,8-dihydro-4-methyl-5-phenyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione；4-methyl-5-phenyl-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione；4-methyl-6-phenyl-6,9-dihydro-1H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
• CAS: 154410-06-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: PJVFTHGZSYFLIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-5,8-dihydro-2,9,10(1H)-1,8-diazaanthracenetrione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以83 %的产率得到4-Methyl-6-phenyl-1H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂-蒽-2,9,10-三酮及其部分饱和衍生物的结构-抗肿瘤活性关系

  摘要：

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。

  DOI：

  10.3390/molecules29020489
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-methyl-5-phenyl-5,8-dihydro-2,9,10(1H)-1,8-diazaanthracenetrione
  参考文献：
  名称：

  Antitumoral compounds

  摘要：

  公式为：##STR1##的Azaanthracene-triones具有抗肿瘤活性。其中：R.sup.1，R.sup.2，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢原子或较低的烷基；R.sup.3是氢原子，较低的烷基，苯基或氨基取代的苯基；X是--CH--，.dbd.N--或--NH--，其中包含X基团的环是苯环，吡啶环或二氢吡啶环。

  公开号：

  US05605905A1

文献信息

• Ultrasound assisted Diels-Alder reactions of 1-azadienes with “normal” electronic demand.
  作者：Mercedes Villacampa、Jose' María Pérez、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89620-4

  日期：1994.1

  irradiation accelerates hetero Diels-Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and electron-defficient dienophiles. Besides the lower reaction times and increased yields, other advantages of the sonicated reactions are the possibility of isolating previously unknown adducts due to the milder reaction conditions and, in some cases, the decrease in side reactions.

  超声辐射加速了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与电子效率低的亲二烯体之间的杂Diels-Alder反应。除了缩短反应时间和提高产率外，超声反应的其他优点是由于反应条件温和以及在某些情况下副反应的减少，可以分离出以前未知的加合物。
• Antitumoral aza- and diazaanthracenes
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0574195A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  Azaanthracene-triones of the formula: (in which: R¹, R², R⁴ and R⁵ are the same or are different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group;    R³ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an amino-substituted phenyl gro up; and    X is a -CH-, =N- or -NH-, whereby the ring containing the group X is a benzene, pyridine or dihydropyridene ring) have antitumoral activity.

  式中的氮杂蒽三酮： 其中R¹、R²、R⁴和R⁵相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基； R³ 是氢原子、低级烷基、苯基或氨基取代的苯基；以及 X是-CH-、=N-或-NH-，其中含有基团X的环是苯、吡啶或二氢吡啶环）。 具有抗肿瘤活性。
• 1-Acylamino-1-azadienes as an alternative to 1-dimethylamino-1-azadienes in the preparation of 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones.
  作者：JoséMaría Pérez、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00295-j

  日期：1995.6

  Acetylhydrazones of alpha,beta-saturated aldehydes behave as 1-azadienes in their reaction with 2,5,8(1H)-quinolinetriones, affording 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones, while die corresponding N-methyl derivatives are unreactive. In comparison with N,N-dimethylhydrazones, acetylhydrazones are less reactive bur me yields obtained are similar or higher because of the suppression of side products formed by addition of dimethylamine to the starting quinone.
• Antitumoral 5,8-dihydrodiazaanthracenes
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0574195B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US5605905A
  申请人：——

  公开号：US5605905A

  公开（公告）日：1997-02-25