4,5-dimethyl-5,8-dihydro-1,8-diazaanthracenetrione | 154410-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-5,8-dihydro-1,8-diazaanthracenetrione
• 英文别名: 5,8-dihydro-4,5-dimethyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione；4,5-dimethyl-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione；4,6-dimethyl-6,9-dihydro-1H-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10-trione
• CAS: 154410-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: JGZOGPLSOGFMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-5,8-dihydro-1,8-diazaanthracenetrione 在 air 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以90 %的产率得到4,6-dimethyl-pyrido[3,2-g]quinoline-2,5,10(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂-蒽-2,9,10-三酮及其部分饱和衍生物的结构-抗肿瘤活性关系

  摘要：

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。

  DOI：

  10.3390/molecules29020489
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4,5-dimethyl-5,8-dihydro-1,8-diazaanthracenetrione
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持的喹啉三酮杂Diels-Alder反应

  摘要：

  当2,5,8（1 H）-喹啉三酮负载在硅胶上并用过量的1-二甲基氨基-1-氮杂二烯处理后，进行快速色谱分离，得到相应的5,8-二氢-1,8-二氮杂蒽2通常以优异的产率获得了9，10-三酮或1，8-二氮杂蒽-2，9，10-三酮。该方法最小化或完全防止了向起始醌中添加二甲胺，该问题在过去已严重地限制了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯作为醌的杂二烯的用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01526-2

文献信息

• Improvements in the Hetero Diels-Alder Reactions of 1-Dimethylamino-1-azadienes in the Presence of an Electrophilic Scavenger Resin
  作者：Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-2000-6501

  日期：2000.2

  Reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and several quinones in the presence of a chloroformyl polystyrene resin proceeded with up to 2.5-fold increase in the isolated yields of the hetero Diels-Alder products, owing to efficient scavenging of dimethylamine liberated from the primary cycloadducts.

  1-二甲氨基-1-氮杂二烯和几种醌在氯甲酰聚苯乙烯树脂存在下进行反应，由于有效清除了从伯胺中释放出的二甲胺，杂狄尔斯-阿尔德产物的分离收率增加了 2.5 倍。环加合物。
• Antitumoral aza- and diazaanthracenes
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0574195A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  Azaanthracene-triones of the formula: (in which: R¹, R², R⁴ and R⁵ are the same or are different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group;    R³ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an amino-substituted phenyl gro up; and    X is a -CH-, =N- or -NH-, whereby the ring containing the group X is a benzene, pyridine or dihydropyridene ring) have antitumoral activity.

  式中的氮杂蒽三酮： 其中R¹、R²、R⁴和R⁵相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基； R³ 是氢原子、低级烷基、苯基或氨基取代的苯基；以及 X是-CH-、=N-或-NH-，其中含有基团X的环是苯、吡啶或二氢吡啶环）。 具有抗肿瘤活性。
• 1-Acylamino-1-azadienes as an alternative to 1-dimethylamino-1-azadienes in the preparation of 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones.
  作者：JoséMaría Pérez、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00295-j

  日期：1995.6

  Acetylhydrazones of alpha,beta-saturated aldehydes behave as 1-azadienes in their reaction with 2,5,8(1H)-quinolinetriones, affording 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones, while die corresponding N-methyl derivatives are unreactive. In comparison with N,N-dimethylhydrazones, acetylhydrazones are less reactive bur me yields obtained are similar or higher because of the suppression of side products formed by addition of dimethylamine to the starting quinone.
• Silica gel-supported hetero Diels-Alder reactions of quinolinetriones
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Miguel Ángel Alonso、Carmen Avendaño、J Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01526-2

  日期：1996.9

  When 2,5,8(1H)-quinolinetriones were supported on silica gel and treated with 1-dimethylamino-1-azadienes in excess, followed by rapid chromatography, the corresponding 5,8-dihydro-1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones or 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones were obtained, normally in excellent yields. This procedure minimizes or completely prevents the addition of dimethylamine to the starting quinone

  当2,5,8（1 H）-喹啉三酮负载在硅胶上并用过量的1-二甲基氨基-1-氮杂二烯处理后，进行快速色谱分离，得到相应的5,8-二氢-1,8-二氮杂蒽2通常以优异的产率获得了9，10-三酮或1，8-二氮杂蒽-2，9，10-三酮。该方法最小化或完全防止了向起始醌中添加二甲胺，该问题在过去已严重地限制了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯作为醌的杂二烯的用途。
• Structure-Antitumor Activity Relationships of Aza- and Diaza-Anthracene-2,9,10-Triones and Their Partially Saturated Derivatives
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado、José María Pérez、Miguel Ángel Alonso、Eva Pascual-Alfonso、Miriam Ruiz-Serrano、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules29020489

  日期：——

  relationships. From the results obtained, we conclude that some representatives of the 1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione framework show potent and selective cytotoxicity against solid tumors. Similar findings were made for the related 1-azaanthracene-2,9,10-trione derivatives, structurally similar to the marcanine natural products, which showed improved activity over their natural counterparts. An enantioselective

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。