(1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 860799-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 860799-81-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₁₂Si
• 分子量: 590.741
• InChiKey: YTVSQDMVMKPZRT-LIEBYRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216