4-trimethylsiloxy-3,5-bis(trifluoroacetyl)toluene | 210833-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trimethylsiloxy-3,5-bis(trifluoroacetyl)toluene
• CAS: 210833-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆O₃Si
• 分子量: 372.339
• InChiKey: SHLPVLOXMBYWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsiloxy-3,5-bis(trifluoroacetyl)toluene 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到diethyl {2,2,2-trifluoro-1-[2-ethoxy-5-methyl-3-trifluoromethyl-3-(trimethylsiloxy)benz[d][1,2λ⁵ς⁴]oxaphospholan-2-one-7-yl]-1-(trimethylsiloxy)ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰）苯酚及其衍生物与选定的磷 (III) 化合物反应

  摘要：

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www

  DOI：

  10.1002/hc.20451
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-methyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到4-trimethylsiloxy-3,5-bis(trifluoroacetyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰）苯酚及其衍生物与选定的磷 (III) 化合物反应

  摘要：

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www

  DOI：

  10.1002/hc.20451

文献信息

• Goerg, Michaela; Dieckbreder, Uwe; Schoth, Ralph-Matthias, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 124, p. 419 - 424
  作者：Goerg, Michaela、Dieckbreder, Uwe、Schoth, Ralph-Matthias、Kadyrov, Alexander A.、Roeschenthaler, Gerd-Volker

  DOI：——

  日期：——