4-methyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol | 210833-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol
• 英文别名: o,o'-bis(trifluoroacetyl)-p-cresol；o,o'-Bis(trifluoroacetyl)-p-cresol；2,2,2-trifluoro-1-[2-hydroxy-5-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 210833-18-4
• 化学式: C₁₁H₆F₆O₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: SEYPGMFRDCTKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  283.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol 、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 在 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到diethyl [1-(2-hydroxy-3-trifluoroacetyl-5-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰）苯酚及其衍生物与选定的磷 (III) 化合物反应

  摘要：

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www

  DOI：

  10.1002/hc.20451
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-dibromo-4-methyl-2,6-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-2,6-bis(trifluoroacetyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080

文献信息

• Goerg, Michaela; Dieckbreder, Uwe; Schoth, Ralph-Matthias, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 124, p. 419 - 424
  作者：Goerg, Michaela、Dieckbreder, Uwe、Schoth, Ralph-Matthias、Kadyrov, Alexander A.、Roeschenthaler, Gerd-Volker

  DOI：——

  日期：——
• Aromatization via a Dibromination-Double Dehydrobromination Sequence: A Facile and Convenient Synthetic Route to 2,6-Bis(trifluoroacetyl)phenols
  作者：Dmitri Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler、Olesya Kazakova、Ralf-Matthias Schoth、Enno Lork、Dmitri Chizhov、Jörn Poveleit

  DOI：10.1055/s-2008-1067080

  日期：——

  in the 4-po- sition was developed. These valuable fluorinated building blocks were obtained from the corresponding cyclohexanones in a facile and convenient procedure, demonstrated to be superior to the tradi- tional approaches. The application of this methodology to cyclohex- ane-1,4-dione opened access to 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4- hydroquinones. Structural peculiarities of the obtained phenols

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。
• Bis(trifluoroacetyl)phenols and their derivatives in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Ralf‐Matthias Schoth、Olesya Kazakova、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.20451

  日期：2008.7

  The reactivity of bis(trifluoroacetyl)-phenols toward selected λ3P derivatives was examined. In the case of dialkyl(isocyanato)phosphites, only one of both present trifluoracetyl moieties of substrate was involved. After addition of the phenolic OH moiety across the intermediary formed PN bond, tri-, tetra-, and pentacyclic α-(trifluoromethyl)phosphoranes were produced in a highly diastereoselective

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www