(E)-5-(benzylamino)-1-phenyl-1-penten-3-one | 824938-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(benzylamino)-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: 5-benzylamino-1t-phenyl-penten-(1)-one-(3)；5-Benzylamino-1t-phenyl-penten-(1)-on-(3)；(E)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 824938-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DCOQNENUWWKXGF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzylamino)-1-phenyl-1-penten-3-one 在 aluminum oxide 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-苄基-2-苯基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下负载于氧化铝上的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统促进的贫电子烯烃的杂原子亲核加成反应

  摘要：

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-

  DOI：

  10.1021/jo048329g
• 作为产物：
  描述：

  {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 、 N-methylenebenzylamine 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(E)-5-(benzylamino)-1-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下负载于氧化铝上的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统促进的贫电子烯烃的杂原子亲核加成反应

  摘要：

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-

  DOI：

  10.1021/jo048329g

文献信息

• Mannich; Hieronimus, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 51 Anm. 5
  作者：Mannich、Hieronimus

  DOI：——

  日期：——
• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-