2,6-diacetoxyacetophenone | 144152-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diacetoxyacetophenone
• 英文别名: 2',6'-Dihydroxyacetophenone, diacetate；(2-acetyl-3-acetyloxyphenyl) acetate
• CAS: 144152-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: BQSKGNHSFVZDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1635.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetoxyacetophenone 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Virkar; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 57,59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到2,6-diacetoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  涉及轻度酰基迁移的过程中合成取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  在涉及酰基转移然后环化的过程中，用NaBH 4还原2,6-二乙酰氧基-2'-溴乙酰苯（10）会生成3,4-二乙酰氧基二氢苯并呋喃（12）。随后的氢解产生4-乙酰氧基二氢苯并呋喃，其经皂化后以良好收率得到4-羟基二氢苯并呋喃（8）。已表明该方法是制备取代的二氢苯并呋喃的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00157-0

文献信息

• Aurone derivatives as promising antibacterial agents against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Hamza Olleik、Samir Yahiaoui、Brayan Roulier、Elise Courvoisier-Dezord、Josette Perrier、Basile Pérès、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Ahcène Boumendjel、Marc Maresca、Romain Haudecoeur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.022

  日期：2019.3

  variously substituted aurones was synthesized and evaluated against Methicillin-Resistant S. aureus (MRSA) and P. aeruginosa. Several analogues were found active against MRSA, but no effect was recorded against P. aeruginosa. Compounds 27, 30 and 33 showed low cytotoxicity, and were tested against a full range of bacterial (Gram-positive and Gram-negative) and fungal species, including resistant strains

  合成了一组各种取代的金酮，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌进行了评估。发现几种类似物对MRSA具有活性，但未记录到对铜绿假单胞菌的作用。化合物27，30和33显示出低细胞毒性，并针对全方位细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌种类，包括耐药菌株的测试。这些金星显示出对革兰氏阳性细菌的选择性抑制，具有极好的治疗指数值，而对几种革兰氏阴性菌株幽门螺杆菌和溶藻弧菌则没有明显作用。是测试的革兰氏阴性细菌中唯一易感的菌株。透化测定表明，至少一些金黄色素的抗菌活性可能与细菌膜的改变有关。总的来说，这项研究支持将金刚烷支架用于新的有效和选择性抗菌剂的开发。
• Discovery of Benzylidenebenzofuran-3(2<i>H</i>)-one (Aurones) as Inhibitors of Tyrosinase Derived from Human Melanocytes
  作者：Sabrina Okombi、Delphine Rival、Sébastien Bonnet、Anne-Marie Mariotte、Eric Perrier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm050715i

  日期：2006.1.1

  investigate naturally occurring aurones (Z-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one) and analogues as human tyrosinase inhibitors. Several aurones bearing hydroxyl groups on A-ring and different substituents on B-ring were synthesized and evaluated as inhibitors of human melanocyte-tyrosinase by an assay which measures tyrosinase-catalyzed l-Dopa oxidation. We found that unsubstituted aurones were weak inhibitors; however

  酪氨酸酶是铜依赖性酶，其将1-酪氨酸转化为多巴醌，并参与不同的生物学过程，例如黑色素生成和皮肤色素沉着。这项研究的目的是研究天然存在的金黄色素（Z-亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one）和类似物作为人类酪氨酸酶抑制剂。合成了几种在A环上带有羟基且在B环上具有不同取代基的金酮，并通过测定酪氨酸酶催化的I-多巴氧化的方法评价了其作为人黑素细胞酪氨酸酶的抑制剂。我们发现未取代的金酮是弱抑制剂。然而，优选在4，6和4′位置具有两个或三个羟基的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。发现最有效的金黄色素是天然存在的4,6,4' -三羟基金酮在0.1 mM的浓度下可诱导75％的抑制作用，并且与曲酸（迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一）相比非常有效（后者在该浓度下是完全无活性的）。如体内研究显示的那样，活性金氧烷没有毒性作用。
• A method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：ENGELHARD LYON

  公开号：EP1709964A3

  公开（公告）日：2006-10-18

  At least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  至少一种aurone或aurone的天然或合成衍生物，或aurone的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类杂环取代，被披露为一种化妆品成分，或作为一种活性物质，用于制备化妆品组合物或药物组合物，尤其是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成活性或脱色活性，或抗酪氨酸酶活性。
• Aurones and derivatives as promising New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Federica Verdirosa、Matis Moretti、Brayan Roulier、Giorgia Simoncelli、Romain Haudecoeur、Somayeh Ghazi、Hélène Jamet、Jean-Denis Docquier、Benjamin Boucherle、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117559

  日期：2024.1

  hydrolytically inactivate β-lactam antibiotics. Currently, there are no inhibitors of MBLs in clinical use to rescue antibiotic action and the New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) is still considered as one of the most relevant targets for inhibitor development. Following a fragment-based strategy to find new NDM-1 inhibitors, we identified aurone as a promising scaffold. A series of 60 derivatives

  细菌耐药性无疑是主要的公共卫生问题之一，尤其是随着能够水解灭活 β-内酰胺抗生素的金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的出现。目前，临床上尚无用于挽救抗生素作用的 MBL 抑制剂，新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 仍被认为是抑制剂开发最相关的靶点之一。按照基于片段的策略寻找新的 NDM-1 抑制剂，我们发现 aurone 是一种有前途的支架。随后对一系列 60 种衍生物进行了评估，其中两种被鉴定为有前景的抑制剂，其K i值低至 1.7 和 2.5 µM。此外，这两种最活跃的化合物能够在体外抗菌药敏试验中增强美罗培南的作用。分子模型提供了有关它们与 NDM-1 活性位点可能相互作用的见解，从而能够进一步改进这个新抑制剂家族的结构。
• NaOAc-Mediated Selective Deprotection of Aromatic Acetates and Its Application in the Synthesis of Natural Products
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、G. Madhur

  DOI：10.1080/00397910802621731

  日期：2009.5.7

  We have developed an efficient method to deacetylate the aromatic acetates using NaOAc in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products.