3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 26239-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-chromen-4-one；3-Acetyl-5-hydroxy-2-methyl-chromen-4-on；3-acetyl-5-hydroxy-2-methylchromone；4H-1-Benzopyran-4-one, 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-；3-acetyl-5-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 26239-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: TYGWPKPHYIKRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-3-[2-(morpholin-4-yl)-acetyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过关键步骤进行多步合成苯并吡喃酮，该关键步骤涉及中间体化合物与三溴化苯基三甲基铵的反应

  摘要：

  取代的2-羟基苯乙酮与乙酸酐和乙酸钠的碱催化缩合，然后将中间体用酸环化，得到取代的3-乙酰基-2-甲基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮。然后将它们用苯基三甲基三溴化铵（PTT）溴化，得到所需的3-（2-溴乙酰基）苯并吡喃-4-酮。用伯和仲芳基或烷基胺处理后一种化合物，得到相应的苯并吡喃-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390404
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetoxyacetophenone 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 3-acetyl-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Virkar; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 57,59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Volatiles from the xylarialean fungus <i>Hypoxylon invadens</i>
  作者：Jeroen S Dickschat、Tao Wang、Marc Stadler

  DOI：10.3762/bjoc.14.62

  日期：——

  The volatiles emitted by agar plate cultures of the xylarialean fungus Hypoxylon invadens were investigated by use of a closed loop stripping apparatus in combination with GC–MS. Several aromatic compounds were found that could only be identified by comparison to all possible constitutional isomers with different ring substitution patterns. For the set of identified compounds a plausible biosynthetic scheme was suggested that gives further support for the assigned structures.

  通过使用闭环蒸馏装置结合GC-MS，研究了木霉目真菌侵袭性低氧木属琼脂平板培养物释放的挥发性物质。发现了几种芳香化合物，只能通过与具有不同环替换模式的所有可能构成同分异构体进行比较才能确定其身份。针对已确定的化合物组合，提出了一个合理的生物合成方案，进一步支持了所确认的结构。
• Limaye; Kelkar, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 24,29
  作者：Limaye、Kelkar

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Ultraviolet Absorption Spectra of Coumarins and Chromones. II. Hydroxy Derivatives¹
  作者：KALYANMAY SEN、P. BAGCHI

  DOI：10.1021/jo01085a008

  日期：1959.3
• Limaye; Kelkar, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 788
  作者：Limaye、Kelkar

  DOI：——

  日期：——
• USE OF VANADIUM MOLYBDENUM OR TUNGSTEN COMPLEXES FOR CONTROLLING CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0735880A1

  公开（公告）日：1996-10-09