1-(2-Bromo-5-methylcyclohexen-1-yl)hexan-1-one | 1256571-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-(2-Bromo-5-methylcyclohexen-1-yl)hexan-1-one
• CAS: 1256571-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: KIKYOAFNIQYSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-5-methylcyclohexen-1-yl)hexan-1-one 、 盐酸乙脒 在 potassium phosphate 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,6-dimethyl-4-pentyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜粉催化β-溴α,β-不饱和酮和脒盐酸盐合成嘧啶

  摘要：

  在催化量的铜粉和碱存在下，β-溴α,β-不饱和酮与脒盐酸盐偶联和环化，以良好的收率得到相应的嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-5-methylcyclohexen-1-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-Unsaturated Ketones Leading to Alkylidenefuranones

  摘要：

  beta-Bromo-alpha,beta-unsaturated ketones are carbonylatively cyclized to (Z)-alkylidenefuranones in good yields under carbon monoxide pressure in DMF in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with Et(3)N.

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0457-2

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated ketones with arylhydrazines leading to 3-substituted 1-aryl-1 <i>H</i> -pyrazoles
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2900

  日期：2012.11

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated ketones are condensed with arylhydrazines to form hydrazones, which are in situ intramolecularly cyclized into 3‐substituted 1‐aryl‐1 H‐pyrazoles under a catalytic system of Pd(OAc)2/1,3‐bis(diphenylhosphino)propane (dppp)/NaOtBu. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  β-溴-α，β-不饱和酮与芳基肼缩合形成，在Pd（OAc）2 / 1,3的催化体系下原位分子内环化成3-取代的1-芳基-1  H-吡唑。-双（二苯甲硫基）丙烷（dppp）/ NaO t Bu。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.