methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-N-succinimido-α-D-mannofuranoside | 905719-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-N-succinimido-α-D-mannofuranoside
• CAS: 905719-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇Si
• 分子量: 429.586
• InChiKey: XTNQVYGKNULTDB-JGRFCZEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-N-succinimido-α-D-mannofuranoside 以 乙腈 为溶剂， 以23%的产率得到1-methoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2',3'-isopropylidenedioxy-tetrahydrofuran-6-yl)-3,3,4,4,7,7-hexahydroazepin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II型反应从糖酰亚胺中高度官能化的与糖共轭的六氢氮杂环庚酮。

  摘要：

  从易于获得的吡喃糖苷和呋喃糖苷形式的D-葡萄糖和D-甘露糖保护的6-甲苯磺酸盐以及α-D-吡喃半乳糖的6-甲苯磺酸盐开始，通过亲核置换并琥珀酰亚胺钾。例如通过Norrish II型反应，将这些亚氨基糖光化学转化为六氢a庚啶二酮衍生物。如所期望的，分子内烷基化通过1，6 H-吸收进行，导致稳定的双基。光反应的区域化学受构型，构象和电子特征的控制，有时受保护基团的影响。使用该途径，开发了一种新型的高度官能化的糖衍生的杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannofuranoside 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-N-succinimido-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II型反应从糖酰亚胺中高度官能化的与糖共轭的六氢氮杂环庚酮。

  摘要：

  从易于获得的吡喃糖苷和呋喃糖苷形式的D-葡萄糖和D-甘露糖保护的6-甲苯磺酸盐以及α-D-吡喃半乳糖的6-甲苯磺酸盐开始，通过亲核置换并琥珀酰亚胺钾。例如通过Norrish II型反应，将这些亚氨基糖光化学转化为六氢a庚啶二酮衍生物。如所期望的，分子内烷基化通过1，6 H-吸收进行，导致稳定的双基。光反应的区域化学受构型，构象和电子特征的控制，有时受保护基团的影响。使用该途径，开发了一种新型的高度官能化的糖衍生的杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.016