1-(2-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one | 1356939-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1356939-78-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: HARGOPMCIIHOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR，计算机对接和查尔酮衍生物作为H1N1病毒神经氨酸酶的潜在抑制剂的体外评估

  摘要：

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1636-5

文献信息

• SAR-Guided Development and Characterization of a Potent Antitumor Compound toward B-Cell Neoplasms with No Detectable Cytotoxicity toward Healthy Cells
  作者：Gerda Brunhofer-Bolzer、Trang Le、Nils Dyckmanns、Hanna A. Knaus、Clemens Pausz、Patricia Freund、Ulrich Jäger、Thomas Erker、Katrina Vanura

  DOI：10.1021/jm501848m

  日期：2015.2.12

  Acute hematological diseases (leukemias and aggressive lymphomas) can be cured in approximately half of the patients, while the other patients die from their disease. Chronic leukemias and indolent lymphomas can be well controlled for years in most cases. However, the cure rate of these patients is low and the course of the disease is characterized by frequent recurrence. Therefore, novel agents for monotherapies or combination therapies still need to be explored. The presented study describes the identification of the chalcone derivative 15 on different types of human malignant cells of the lymphoid and myeloid lineage. Further experiments performed with compound 15 on peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) of chronic lymphocytic leukemia (CLL) patients clearly stated a higher cytotoxicity in PBMC from CLL patients compared to healthy donors (HD). The newly identified chalcone derivative 15 showed a higher therapeutic potential than fludarabine, a drug already in use in lymphoma treatment.