methyl (2S,3aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate | 252648-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 252648-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: PZNGFNWHZMMRJF-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (2S,3aR,6aS)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b
• 作为产物：
  描述：

  L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 N-甲基吲哚酮 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 methyl (2S,3aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b