1,3-diphenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1485635-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1485635-74-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: HDSJOYBMHDPMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxychalcone 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Triarylpyrazole Derivatives as Potent Cytotoxic Agents; Synthesis and Bioactivity Evaluation “Pyrazole Derivatives as Anticancer Agent”
  作者：Bilqees Sameem、Ebrahim Saeedian Moghadam、Majid Darabi、Zahra Shahsavari、Mohsen Amini

  DOI：10.1055/a-1498-1714

  日期：2021.9

  several anti-cancer agents were introduced for the treatment of diverse kinds of cancer. Despite their potential in the treatment of cancer, drug resistance and adverse toxicity such as peripheral neuropathy are some of the negative criteria of anti-cancer agents and for this reason, the design and synthesis of new anti-cancer agents are important. Objective Design, synthesis, and anticancer activity

  背景在最近几年中，引入了几种抗癌剂来治疗多种癌症。尽管它们在治疗癌症方面具有潜力，但耐药性和诸如周围神经病变等不良毒性是抗癌剂的一些负面标准，因此，新抗癌剂的设计和合成很重要。目的部分吡唑衍生物的设计、合成及抗癌活性评价。方法采用多步合成方法制备一系列目标化合物。它们对三种不同的人类癌细胞系即人类结肠癌细胞 (HT-29)、上皮癌细胞 (U-87MG)、胰腺癌细胞 (Panc-1) 以及 AGO1522 正常细胞系的细胞毒活性在体外使用 3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2, 研究了 5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。结果 1,3-Diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 和 1,3-Diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole以良好的收率合成，并使用 1H-NMR、13C-NMR
• Intramolecular oxidative C–N bond formation under metal-free conditions: One-pot global functionalization of pyrazole ring
  作者：Mohit K. Tiwari、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133059

  日期：2022.11

  of intermediate free-radical species followed by intramolecular oxidative C–N bond formation afforded the desired pyrazole moiety. The synthetic versatility of this methodology is further highlighted by preparing a diverse range of substrates including di-/tri-/and tetra-substituted pyrazoles, and applying the methodology in the practical synthesis of bioactive scaffolds.

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。
• Synthesis of Functionalized Pyrazoles via Vanadium-Catalyzed C–N Dehydrogenative Cross-Coupling and Fluorescence Switch-On Sensing of BSA Protein
  作者：Dinabandhu Sar、Raghunath Bag、Afsana Yashmeen、Subhendu Sekhar Bag、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02669

  日期：2015.11.6

  Vanadium-catalyzed C-N dehydrogenative cross-coupling of alkenyl hydrazones leading to functionalized pyrazoles is described in a 1:1 mixture of toluene/H2O using air as the terminal oxidant. Significant practical features include use of the commercial nontoxic VOSO4 as a recyclable catalyst, mild reaction conditions, scalability, and the broad substrate scope. Some of the product pyrazoles exhibit interesting photophysical properties. Fluorescence light-up sensing of BSA protein by one of the pyrazoles is also highlighted.