3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-2'-deoxyuridine | 124667-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124667-83-0
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 470.757
• InChiKey: JUJIUYYYDCZSJC-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-2'-deoxyuridine 在 SO₃H silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到6-Methyl-2'-deoxyuridin
  参考文献：
  名称：

  使用SO 3 H硅胶对甲硅烷基醚进行脱保护：应用于糖，核苷和生物碱衍生物

  摘要：

  我们使用甲硅烷基化糖，核苷和生物碱衍生物，使用经烷基磺酸基团修饰的表面的SO 3 H硅胶进行脱甲硅烷基化反应。用SO 3 H硅胶处理可以很好地获得优良的收率的甲硅烷基化产物。在糖和核苷衍生物的反应中，在粗产物中未检测到甲硅烷基残基，但是生物碱反应的粗产物中含有少量甲硅烷基残基。即使糖和核苷衍生物分别具有不稳定的糖基和C N键，这些键仍可耐受反应条件。这些结果表明，使用SO 3进行去甲硅烷基化的程序H硅胶将适用于各种类型的被甲硅烷基保护的化合物的脱保护。在克规模的实验中，脱甲硅烷基化过程成功进行，而未观察到粗产物中的任何甲硅烷基残基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.047
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo400364p

文献信息

• Synthesis of 5-substituted nucleosides via the regioselective lithiation of 2′-deoxyuridine
  作者：Robert W. Armstrong、Saaket Gupta、Fayelle Whelihan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93710-4

  日期：1989.1

  Treatment of 2′-deoxy-3′,5′-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-uridine with sec-BuLi in the presence of TMEDA resulted in a highly regioselective lithiation at C-5. The lithiated derivative was treated with a number of electrophiles to afford 5-substituted 2′-deoxyuridines.

  在TMEDA存在下，用仲-BuLi处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-[（1,1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基]-尿苷导致在C-5高度区域选择性锂化。将锂化的衍生物用许多亲电试剂处理，得到5-取代的2'-脱氧尿苷。