4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one | 1360651-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (2R,4S)-4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
• CAS: 1360651-67-7
• 化学式: C₃₃H₃₂BrNO₂Si
• 分子量: 582.612
• InChiKey: CGXBUIOVAQGPHN-QPQHGXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(2R,4S)-1'-benzyl-5'-bromo-4-hydroxy-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与靛红的催化不对称 [3+2] 环化：合成螺环吲哚

  摘要：

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105739
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 、 allyldimethylbenzhydrylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexafluoroantimonate 、 scandium(III) chloride*3THF 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 以55%的产率得到4-(benzhydryldimethylsilyl)-1'-benzyl-5'-bromo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与靛红的催化不对称 [3+2] 环化：合成螺环吲哚

  摘要：

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105739