3'-triisopropylsilyl-6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine | 1403037-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-triisopropylsilyl-6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine
• CAS: 1403037-29-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 366.533
• InChiKey: QVCVIXYVCHOYNM-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-triisopropylsilyl-6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine 在 selenium(IV) oxide 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成和5两个非对映体的结构表征' - （羟甲基）-6,5'-环2'，5'-二脱氧尿苷cyclonucleosides †

  摘要：

  提出了5'-（羟甲基）-6,5'-环-2'，5'-二脱氧尿苷的两个C5'非对映异构体的简明合成。完全脱保护的S-和R-立体异构体的单个晶体结构表明，在6,5'-cyclo-2'-脱氧尿苷的C5'和O5'位置之间添加亚甲基会增加核碱基与骨架之间的距离。所得核苷采用的构象更接近于模拟A型而不是B型核苷酸。5'（R的核苷酸）-（（羟甲基）-6,5'-cyclo-2'，5'-二脱氧尿苷在自动合成过程中成功整合到DNA寡核苷酸中，但是由于插入位点的碱基催化的链断裂。

  DOI：

  10.1039/c4ra04784b
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3'-triisopropylsilyl-6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides

  摘要：

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.716189