2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate | 1420791-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate
• 英文别名: 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoate；2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenate；[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1420791-05-4
• 化学式: C₂₈H₃₉F₃O₈
• 分子量: 560.608
• InChiKey: KDOUBHXASQQOQI-UCYZTZGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-3-(3-trifluoromethylphenoxy)propyl pivalate 在 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 20% sodium on mercury 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate 、 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl (E)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S,E)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethylphenoxy)but-1-enyl]cyclopentyl}hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂曲普前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.087