(1S,2S,3R,4S)-3-Azido-6-chloro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,4-triol | 139432-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-3-Azido-6-chloro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 139432-84-1
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 245.666
• InChiKey: UWTUNDPMNBMLEU-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-O-isopropylidene-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-4,5-diol 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.8%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-3-Azido-6-chloro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.