trans-β-bromoacrolein | 71653-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-β-bromoacrolein
• 英文别名: (E)-3-bromoprop-2-enal；3t-bromo-acrylaldehyde；3t-Brom-acrylaldehyd；(E)-3-Bromoacrylaldehyde
• CAS: 71653-11-7
• 化学式: C₃H₃BrO
• 分子量: 134.96
• InChiKey: DYKZSUCEYQFDRC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-bromoacrolein 生成 3t-bromo-acrylaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  放电前运动心电图和压力超声心动图可以预测急性心肌梗死后的长期临床驱动血运重建。

  摘要：

  背景技术放电前压力测试提供了对非复杂性急性心肌梗塞（AMI）后自发性硬事件的次优预测。假设本研究旨在评估是否可以更准确地预测需要晚期血运重建的软性心脏缺血事件。方法总共428例患者在未发生AMI的15天内接受了运动心电图（ECG）和压力超声心动图检查（SE，345多巴酚丁胺和83潘生丁），随访了425天（范围20-2220）。晚期（> 6个月）血运重建的软性缺血事件（努力型心绞痛> II级[加拿大心血管病分类]和不稳定型心绞痛）被视为终点。结果总共发生了58起事件（29次努力和29次不稳定型心绞痛，随后进行47次冠状动脉搭桥术和11次经皮腔内冠状动脉成形术）：运动心电图阳性的患者26例，SE阳性的患者34例。血运重建的单因素预测指标为运动ECG阳性（p = 0.0001），壁运动评分峰值（WMSI）（p = 0.0009），低工作量（p = 0.0018），其余WMSI（p = 0.02）和SE阳性（p

  DOI：

  10.1002/clc.4960260205
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3,3-diethoxy-1-propene 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-β-bromoacrolein
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-maysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a027

文献信息

• Expansion of Substrate Scope for Nitroxyl Radical/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols: A Guideline for Catalyst Selection
  作者：Yusuke Sasano、Aoto Yamaichi、Ryota Sasaki、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00043

  日期：2021.5.1

  acceptors. The optimum conditions identified herein were successful in the oxidation of various types of primary alcohols, including unprotected amino alcohols and divalent-sulfur-containing alcohols in good-to-high yields. Moreover, N-protected alaninol, an inefficient substrate in the nitroxyl radical/copper-catalyzed aerobic oxidation, was oxidized in good yield. On the basis of the optimization results

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片
• Stereocontrolled Synthesis of a C<i>ⁿ</i>-C<i>ⁿ</i>⁺⁷Building Block (“Eastern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of Important Polyol,Polyene Antibiotics Based on a Ring-Closing Metathesis and an Aldol Addition of a Lactone Enolate
  作者：Sonja B. Kamptmann、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201300183

  日期：2013.10

  A stereocontrolled synthesis of epoxide 6, which represents the Cn–Cn+7 or “eastern moiety” building block for the title compounds, has been realized in 19 steps. Our synthesis started from tetrabromoacetone 26 and afforded dibromotriene 33b in six steps. The latter was subjected to a ring-closing metathesis, which gave the dibromovinyl-substituted lactone 34 in high yield. A highly stereoselective

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。
• Progress toward the total synthesis of maytansinoids. Synthesis of (.+-.)-4,5-deoxymaysine (N-methylmaysenine)
  作者：A. I. Meyers、Dennis M. Roland、Daniel L. Comins、Rainer Henning、Michael P. Fleming、Kimihiro Shimizu

  DOI：10.1021/ja00510a051

  日期：1979.8
• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7
• Predischarge exercise electrocardiogram and stress echocardiography can predict long-term clinically driven revascularization following acute myocardial infarction
  作者：Alessandro Desideri、Riccardo Bigi、Lauro Cortigiani、Riccardo Rambaldi、Daniela Sabbadin、Gianpiero Curti、Leopoldo Celegon

  DOI：10.1002/clc.4960260205

  日期：2003.2

  BACKGROUND Predischarge stress testing provides suboptimal prediction of spontaneous hard events following uncomplicated acute myocardial infarction (AMI). HYPOTHESIS This study was aimed at assessing whether soft cardiac ischemic events requiring late revascularization could be predicted more accurately. METHODS In all, 428 patients undergoing exercise electrocardiography (ECG) and stress echocardiography

  背景技术放电前压力测试提供了对非复杂性急性心肌梗塞（AMI）后自发性硬事件的次优预测。假设本研究旨在评估是否可以更准确地预测需要晚期血运重建的软性心脏缺血事件。方法总共428例患者在未发生AMI的15天内接受了运动心电图（ECG）和压力超声心动图检查（SE，345多巴酚丁胺和83潘生丁），随访了425天（范围20-2220）。晚期（> 6个月）血运重建的软性缺血事件（努力型心绞痛> II级[加拿大心血管病分类]和不稳定型心绞痛）被视为终点。结果总共发生了58起事件（29次努力和29次不稳定型心绞痛，随后进行47次冠状动脉搭桥术和11次经皮腔内冠状动脉成形术）：运动心电图阳性的患者26例，SE阳性的患者34例。血运重建的单因素预测指标为运动ECG阳性（p = 0.0001），壁运动评分峰值（WMSI）（p = 0.0009），低工作量（p = 0.0018），其余WMSI（p = 0.02）和SE阳性（p