benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-β-D-glucofuranoside | 81082-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetamido-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 81082-01-1
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 672.733
• InChiKey: VAHJNIVZDUKVCY-KGTZOOSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-β-D-glucofuranoside 在 palladium(II) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶的合成及免疫佐剂活性作为N-乙酰基村dip基二肽的6-O-酰基衍生物的潜在前药形式。

  摘要：

  设计成前药形式的2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5、6-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖呋喃糖苷合成了N-乙酰基村mura基二肽（MDP）相应的具有免疫佐剂活性的6-O-酰基衍生物在水性介质中对小鼠给药，以提高针对牛血清白蛋白的抗体产生。5，6-二-O-乙酰基衍生物8在50微克/剂量下表现出类似于MDP的活性。对5-O-乙酰基-6-O-硬脂酰化合物9测得的抗体滴度与使用6-O-硬脂酰-MDP在50微克下测得的抗体效价相当，并且两种化合物在5微克下均比MDP更具活性。亲脂性更强的5-O-乙酰基-6-O- [2-（山hen酰氧基）异丁酰基]化合物10在50和5微克下的活性都比MDP高得多；此外，在较低剂量下其有效的佐剂活性并未降低。三种5-O-乙酰化的6-O-酰化二肽

  DOI：

  10.1021/jm00351a005
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester>-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶的合成及免疫佐剂活性作为N-乙酰基村dip基二肽的6-O-酰基衍生物的潜在前药形式。

  摘要：

  设计成前药形式的2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5、6-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖呋喃糖苷合成了N-乙酰基村mura基二肽（MDP）相应的具有免疫佐剂活性的6-O-酰基衍生物在水性介质中对小鼠给药，以提高针对牛血清白蛋白的抗体产生。5，6-二-O-乙酰基衍生物8在50微克/剂量下表现出类似于MDP的活性。对5-O-乙酰基-6-O-硬脂酰化合物9测得的抗体滴度与使用6-O-硬脂酰-MDP在50微克下测得的抗体效价相当，并且两种化合物在5微克下均比MDP更具活性。亲脂性更强的5-O-乙酰基-6-O- [2-（山hen酰氧基）异丁酰基]化合物10在50和5微克下的活性都比MDP高得多；此外，在较低剂量下其有效的佐剂活性并未降低。三种5-O-乙酰化的6-O-酰化二肽

  DOI：

  10.1021/jm00351a005

文献信息

• DURETTE, PHILIPPE L.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.

  DOI：——

  日期：——