2-(furan-2-yl)-3-nitroindole | 1226498-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-nitroindole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-3-nitro-1H-indole
• CAS: 1226498-27-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: IPNRQRFPCXQXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-nitroindole 、 乙酸酐 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-(furan-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hetaryllithium 化合物与 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 的亲核加成：四环噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉的合成

  摘要：

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)99
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1-(苯磺酰基)-3-硝基吲哚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Hetaryllithium 化合物与 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 的亲核加成：四环噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉的合成

  摘要：

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)99

文献信息

• Nucleophilic Addition of Hetaryllithium Compounds to 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole: Synthesis of Tetracyclic Thieno[3,2-c]-δ-carbolines
  作者：Gordon W. Gribble、Philip E. Alford、Tara L. S. Kishbaugh

  DOI：10.3987/com-09-s(s)99

  日期：——

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole undergoes addition of aryl- and hetaryllithium nucleophiles to produce 2-substituted-3-nitroindoles. Mild reductive―acylation provides excellent access to 3-amido-2-hetarylindoles from which new thieno[3,2-c]-δ-carbolines are synthesized by cyclodehydration.

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。