1Δ^4a(7a)-hexahydro-2(1H)-pyrindone | 10333-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1Δ^4a(7a)-hexahydro-2(1H)-pyrindone
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-1-pyrind-2-one；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentanopyridin；3-Oxo-2-aza-bicyclo<4.3.0>nonen-1(6)；1,3,4,5,6,7-Hexahydro-2H-1-pyrindin-2-on；1,2,3,4,6,7-Hexahydro-5H-1-pyrindon-2；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentano[e]pyridin；1,3,4,5,6,7-Hexahydrocyclopenta[b]pyridin-2-one
• CAS: 10333-13-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: SVYGMXJGGZTAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-80.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1Δ^4a(7a)-hexahydro-2(1H)-pyrindone 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 、 air 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.19h， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cephalotaxine and (.+-.)-8-oxocephalotaxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a008
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙腈 在 [RuH2(PPh3)4] 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1Δ^4a(7a)-hexahydro-2(1H)-pyrindone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams

  摘要：

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.

  DOI：

  10.1021/jo00035a003

文献信息

• Enamine Chemistry—XXIV.
  作者：A.A. El-Barbary、S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80182-8

  日期：1982.1

  Enamines, 1, prepared from cyclohexanones or cyclopentanones are reacted with acrylamide to give lactams, the condensed 2-piperidones, 2. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-propanoate, 3, when treated with primary amines, produces the corresponding N-substituted 2-piperidones, 4. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-ethanoates and ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopentene-1-ethanoate, 5, react

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用Lawesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺
• Selenium- and palladium-catalyzed oxidative cleavage of ene-lactams with hydrogen peroxide. Convenient methods for synthesis of macrocyclic ketoimides and N-fused azabicyclic compounds
  作者：Takeshi Naota、Shigehiro Sasao、Kojiro Tanaka、Hideo Yamamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74105-0

  日期：1993.7

  Oxidative cleavage of ene-lactams can be performed efficiently by either SeO2 or Pd(OAc)2-catalyzed oxidation with H2O2 to give the corresponding ketoimides. The reaction provides convenient methods for the preparation of macrocyclic ketoimides and the construction of N-fused azabicyclic ring systems such as indolizidine and cephalotaxine skeletons.

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。
• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.
• Derivate bicyclischer Aminosäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue bicyclische Aminosäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0170775B2

  公开（公告）日：1994-10-12
• Neue Derivate bicyclischer Aminosäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue bicyclische Aminosäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084164B1

  公开（公告）日：1987-01-28