N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-(4-acetoxycoumaroyl)-2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside | 1027638-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-(4-acetoxycoumaroyl)-2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
• CAS: 1027638-29-4
• 化学式: C₃₀H₂₇BrClNO₁₁
• 分子量: 692.901
• InChiKey: JJIUHKQJKDSVGV-CNTIXIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-(4-acetoxycoumaroyl)-2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-trans-coumaroyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New chromogenic substrates for feruloyl esterases

  摘要：

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。

  DOI：

  10.1039/b717742a
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 、 p-acetoxycinnamoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl 5-O-(4-acetoxycoumaroyl)-2,3-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  New chromogenic substrates for feruloyl esterases

  摘要：

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。

  DOI：

  10.1039/b717742a