6,6'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose) | 189447-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose)
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-2-[[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 189447-00-5
• 化学式: C₇₈H₈₂O₂₆S₂
• 分子量: 1499.63
• InChiKey: MXDCQPBLTCXXKT-QTBMEJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,6'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose) 在 sodium 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 以81%的产率得到6,6'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose)
  参考文献：
  名称：

  1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。

  DOI：

  10.1071/ch99009
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到6,6'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose)
  参考文献：
  名称：

  The Selective Activation of Telluro- over Seleno-β-D-glucopyranosides as Glycosyl Donors: a Reactivity Scale for Various Telluro, Seleno and Thio Sugars

  摘要：

  苯基 四-O-苯甲酰基-1-碲-β-D-吡喃葡萄糖苷，当用 与 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，在 在 N-碘代丁二酰亚胺和 在 N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，立即形成预期的 β-二糖衍生物。在随后的实验中 苷和硒苷作为供体，并以一种醇作为受体的实验表明 结果表明，人们完全倾向于使用转氨基糖苷。这一结果导致 这一结果导致了研究的扩展，以建立一个 "反应性等级 为各种碲糖、硒糖和硫代糖建立 "反应度"。

  DOI：

  10.1071/c96207

文献信息

• Investigations into the Chemistry of Some 1,6-Epithio and 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Allan H. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99164

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose have been shownto undergo oxidation reactions to afford the corresponding sulfoxides andsulfones. The sulfoxides participate in Pummerer reactions to afford thecorresponding α-acetoxy sulfides which were then oxidized further. Noneof the sulfoxides, sulfones or α-acetoxy sulfides prepared wereparticularly efficient glycosyl donors. Also presented

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。