8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4) | 111690-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylsulfanylmethoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxybutan-2-ol
• CAS: 111690-03-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇S
• 分子量: 454.585
• InChiKey: PHVPAROZELOSMI-SNMGDHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4) 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,7-anhydro-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-5-nitro-α-D-ribofuranose 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 水 、 氢气 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 102.5h， 生成 8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011

文献信息

• KOZAKI, SHUJI;SAKANAKA, OSAMU;YASUDA, TETSUO;SHIMIZU, TAKASHI;OGAWA, SEII+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 281-286
  作者：KOZAKI, SHUJI、SAKANAKA, OSAMU、YASUDA, TETSUO、SHIMIZU, TAKASHI、OGAWA, SEII+

  DOI：——

  日期：——