N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine | 1427205-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine
• CAS: 1427205-92-2
• 化学式: C₄₄H₅₁NO₂₂
• 分子量: 945.882
• InChiKey: PBERPWLVWZPSNO-RBEUVKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  941.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  296.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-(2-羧基乙基)-OMEGA-[2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]乙氧基]-聚环氧乙烷 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates

  摘要：

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309140
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates

  摘要：

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309140

文献信息

• 氨基酸衍生物及其制备方法
  申请人：杭州先益生物科技有限公司

  公开号：CN113480583A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种氨基酸衍生物及其制备方法。其中该氨基酸衍生物由氨基酸和糖链通过连接基团连接得到，其中所述氨基酸包含‑SH和/或‑OH基团，所述糖链包含一个甘露糖或由两个以上甘露糖串联构成，所述连接基团含有S或O。本发明的方法可一步合成所需要的多糖化合物，不仅可以节约大量的人力和时间，使目的化合物的大量制备能够顺利、简洁、快速和高效地进行，而且提高了产物的合成产率，节省大量的合成原料，使生产成本大大降低，同时也有利于环保，进而突破氨基酸糖基化的研究和应用壁垒。
• A convenient and efficient synthetic approach to mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc amino acids
  作者：Liqun Chen、Zhongping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.060

  日期：2013.4

  A convenient and highly efficient synthesis of mono-, di-, and tri-O-mannosylated Fmoc-Ser and Thr is described. The short synthetic route and high overall yield highlight the synthetic utility of this unified approach.

  描述了单-，二-和三-O-甘露糖基化的Fmoc-Ser和Thr的便捷高效合成方法。较短的合成路线和较高的总产率突出了这种统一方法的合成效用。