ethyl (Z)-3-(4-formylphenyl)-2-propenate | 92636-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-formylphenyl)-2-propenate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 92636-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PTLYUOHNLZBHKB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对苯二甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到ethyl 4-formylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  更新：利用点击反应高效合成聚乙二醇-支持的卟啉铁及其在醛催化催化烯烃化中的应用

  摘要：

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成“点击”反应可轻松合成聚乙二醇（PEG）固定的铁（II）卟啉。发现制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯选择性将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5易于通过沉淀和过滤回收，并循环运行十次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100289

文献信息

• Retraction: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Suman L. Jain、Jomy K. Joseph、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200800361

  日期：2009.1

  iron(II) porphyrin using a copper-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition is reported. In contrast to the existing methods for the synthesis of PEG-immobilized metalloporphyrins, the click method offers better catalyst loading under comparatively mild reaction conditions. The prepared complex 5 (PEG-C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成法成功地成功合成了聚乙二醇（PEG）固定化的铁（II）卟啉。与合成PEG固定的金属卟啉的现有方法相反，点击法在相对温和的反应条件下提供了更好的催化剂负载量。发现所制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并提供了具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5 通过沉淀和过滤可以很容易地将其回收，并且可以循环使用多达十次，而不会明显损失活性。
• Update: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin Using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Tamilselvi Chinnusamy、Valentin Rodionov、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100289

  日期：2012.6.18

  The facile synthesis of polyethylene glycol (PEG)‐immobilized iron(II) porphyrin using a copper‐catalyzed azide‐alkyne [3+2] cycloaddition “click” reaction is reported. The prepared complex 5 (PEG‐C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine, and afforded excellent olefin yields with high

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成“点击”反应可轻松合成聚乙二醇（PEG）固定的铁（II）卟啉。发现制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯选择性将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5易于通过沉淀和过滤回收，并循环运行十次而没有明显的活性损失。