tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 223678-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 223678-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: KISRHDLCFAHVPK-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  362.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 89.08h， 生成 2-[(3aS,4S,6aR)-5-(2-fluoro-4-methoxybenzoyl)-4-methyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及促进睡眠的受体拮抗剂，包括含有该拮抗剂的制药组合物，制造该拮抗剂的方法，其用于调节促进睡眠的受体以及将该拮抗剂用作药物的用途，特别是用于治疗由促进睡眠受体活性介导的疾病、疾病或病情。更具体地，本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），包括其盐、多晶形式和异构体（包括光学、几何和互变异构体）如本文所定义以及化学式（I）的同位素标记化合物。

  公开号：

  WO2018206959A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基-3,5-二氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以0.86 g的产率得到tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the peptide moiety of the jamaicamides

  摘要：

  The jamaicamides, isolated from cyanobacterium Lyngbya majuscula in Jamaica, are unique mixed polyketide-peptides that are reported to be blockers of the sodium channels. The peptide moiety contains a pyrrolinone ring and a beta-methoxy enone functionality. Herein, we report the stereoselective synthesis of the N-(Boc)(2)-protected peptide moiety of the jamaicamides by utilizing Meldrum's acid starting from L-alanine and N-Boc-beta-alanine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.078

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Agnes D. Cuiper、Malgorzata Brzostowska、Jacek K. Gawronski、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo982151e

  日期：1999.4.1
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BenevolentAI Bio Limited

  公开号：EP3634409B1

  公开（公告）日：2021-04-07