(S)-2-甲基-3,5-二氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 890709-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-甲基-3,5-二氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-methyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 2-methyl-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-methyl-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 890709-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: XLXSMICXDWTYCA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基-3,5-二氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 (S)-5-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the peptide moiety of the jamaicamides

  摘要：

  The jamaicamides, isolated from cyanobacterium Lyngbya majuscula in Jamaica, are unique mixed polyketide-peptides that are reported to be blockers of the sodium channels. The peptide moiety contains a pyrrolinone ring and a beta-methoxy enone functionality. Herein, we report the stereoselective synthesis of the N-(Boc)(2)-protected peptide moiety of the jamaicamides by utilizing Meldrum's acid starting from L-alanine and N-Boc-beta-alanine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.078
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基-3,5-二氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Suzuki-Miyaura Coupling Based Enantioselective Synthesis of (+)-epi- Clausenamide and the Enantiomer of Its 3-Deoxy Analogue
  作者：Xiaoming Yu、Lu Zhang、Yumei Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1290804

  日期：2012.5

  The first enantioselective synthesis of two biologically interesting close analogues of clausenamide, namely (+)-epi-clausenamide and (–)-3-deoxy-epi-clausenamide, was reported. Key steps of the synthesis included construction of the chiral pyrrolinone intermediates from d - and l -serine derivatives, introduction of the C4-phenyl by Suzuki–Miyaura coupling and establishment of the C6 configuration

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。
• [EN] CARBOXY 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO -4 H-PYRAZOLO [1,5-A] PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011162A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R3 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的盐、对映体或二对映体，其中R1至R3如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。
• Total synthesis of epicoccamides A and D via olefin cross-metathesis
  作者：Arata Yajima、Akihiro Kawajiri、Ayaka Mori、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.040

  日期：2014.7

  Epicoccamides A and D were synthesized through a route that utilizes fragment coupling via olefin cross-metathesis as a key step. The right-hand segment of the epicoccamides was synthesized by a tandem O-acylation–migration reaction, and the left-hand segments were stereoselectively synthesized through a modified version of Crich’s β-selective mannosylation. The previously assigned absolute configuration

  表皮酰胺A和D是通过一种途径合成的，该途径利用通过烯烃交叉复分解的片段偶联作为关键步骤。表球菌酰胺的右链段是通过串联O-酰化-迁移反应合成的，左链段是通过修饰形式的Crich'sβ-选择性甘露糖基化立体合成的。确认了先前分配的表球菌酰胺D的绝对构型，并且基于NMR和CD光谱将表球菌酰胺A的绝对构型指定为（5 S，2 'S）。这封信提供了表球菌酰胺A全合成的第一个例子。