(2S,4S)-2-hydroxy-4-tert-butylcyclohexanone | 128298-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-hydroxy-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,4S)-4-tert-butyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 128298-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HSNQTWWDEDZSIH-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxy-4-tert-butylcyclohexanone 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,5R)-5-tert-butyl-2-oxo-cyclohexyl ester 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,5S)-5-tert-butyl-2-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对前手性酮进行不对称去质子化

  摘要：

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85435-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-t-butylcyclohexanone 、 (2S,4S)-2-hydroxy-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺碱通过4-叔丁基环己酮的不对称去质子化而得到的手性产物

  摘要：

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93948-6

文献信息

• COUSINS, RICHARD P. C.;SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7241-7244
  作者：COUSINS, RICHARD P. C.、SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——