2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopro-pylidene-α-D-galactopyranoside | 17074-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopro-pylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose；6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；6-α-(2',3',4'-Tribenzoyl-L-rhamnosyl)-1,2:3,4-diisopropylidene D-galactone
• CAS: 17074-03-2
• 化学式: C₃₉H₄₂O₁₃
• 分子量: 718.755
• InChiKey: XXHPBRFPLNDFRJ-MPLIGRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranose 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopro-pylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过催化菌株释放与邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基硫代糖苷供体进行有效的 O- 和 S-糖基化

  摘要：

  我们在此提出了一种使用合理设计的邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基（CCPB）硫代糖苷供体的菌株释放糖基化方法。供体通过温和 Sc(OTf) 3催化的远程可激活供体-受体环丙烷 (DAC) 的亲核开环而被激活。我们的新糖基化方法可有效合成O -、 N - 和S - 糖苷，为获得具有挑战性的S - 糖苷提供了简便的化学途径。由于传统糖基供体和我们的 CCPB 硫代糖苷的激活条件是正交的，因此我们的新型供体适合与常规供体进行受控的一锅糖基化反应，以快速获得复杂的聚糖。菌株释放糖基化应用于大肠杆菌O-33 O-多糖四糖的一锅组装及1,1'-S-连接糖苷口服半乳糖凝集素3（Gal-3）抑制剂的合成，TD139，证明构建O-和S-糖苷的新方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d3sc06619c

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation
  作者：Xiaoping Chen、Dacheng Shen、Qiaoling Wang、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5cc05651a

  日期：——

  A new glycosylation protocol with ortho-(methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as donors is disclosed.

  一个新的糖基化协议以ortho-(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为供体被披露。
• A Mild Glycosylation Protocol with Glycosyl 1‐Methylimidazole‐2‐carboxylates as Donors
  作者：Jianpeng Chen、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202100677

  日期：2021.8.13

  A mild glycosylation protocol is developed by using glycosyl 1-methylimidazole-2-carboxylates as donors. Such a glycosylation can be promoted by a series of metal triflates and triflimides, especially Cu(OTf)2.

  通过使用糖基 1-methylimidazole-2-carboxylates 作为供体开发了温和的糖基化协议。这种糖基化可以通过一系列金属三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是 Cu(OTf) 2来促进。
• Bromodimethylsulfonium bromide/silver triflate-promoted glycosylations using glycosyl allenoates as donors
  作者：Yongzhen Zhang、Peng Wang、Ni Song、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.005

  日期：2013.11

  A series of novel glycosyl allenoates were prepared by condensions of hemiacetals with 3,3-dimethyl-4, 5-allenoic acid. Their glycosylations with various alcohols under the promotion of bromodimethylsulfonium bromide/silver triflate smoothly proceeded to produce disaccharides. Studies reveal that allenic group is crucial for the efficient glylcosylation of glycosyl allenoate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.