dimethoxy-2,2 cyclopentanone-1 | 66057-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethoxy-2,2 cyclopentanone-1
• 英文别名: Dimethoxy-2,2 cyclopentanone；2,2-dimethoxycyclopentanone；2,2-Dimethoxycyclopentan-1-one
• CAS: 66057-04-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: KDHGACLNFMQJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-2,2 cyclopentanone-1 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-甲氧基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium

  摘要：

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27833
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)cyclopentanone 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethoxy-2,2 cyclopentanone-1
  参考文献：
  名称：

  Arynic condensation of ketone enolates. 16. Efficient access to a new series of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a055

文献信息

• Reaction of dimethoxycarbene with strained cyclic carbonyl compounds
  作者：Paul C Venneri、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-118

  日期：2000.9.1

  A cyclopropanone, a cyclopropenone, cyclobutanones, a cyclobutane-1,3-dione, and a cyclobutene-1,2-dione reacted with dimethoxycarbene to afford acetals of the next larger ring by formal insertion of the carbene into a C—C bond α to the carbonyl group. When either of two saturated α-ring carbons could be involved in the process, the ring expansion was selective, affording primarily the product of apparent insertion into the more substituted ring bond. With 2,3-dimethoxycyclobutene-1,2-dione, insertion occurred between the carbonyl groups and with β-propiolactone it occurred at the lactone bond. β-Propiolactam, however, reacted by insertion of the carbene into the N—H bond.Key words: β-propiolactone, cyclobutanone, cyclobutananedione, cyclopropanone, dialkoxycarbene.

  一种环丙酮，一种环丙烯酮，环丁酮，一种环丁二酮，以及一种环丁烯二酮与二甲氧基卡宾反应，通过将卡宾形式插入到羰基相邻的C-C键中，生成下一个更大环的缩醛。当两个饱和的α-环碳可能参与到过程中时，环扩展是选择性的，主要生成插入到更多取代的环键中的产物。使用2,3-二甲氧基环丁烯-1,2-二酮，插入发生在羰基之间，而使用β-丙内酯则发生在内酯键中。然而，β-丙内酰胺通过将卡宾插入N-H键中发生反应。关键词：β-丙内酯，环丁酮，环丁二酮，环丙酮，二烷氧基卡宾。
• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。
• Etude des petits cycles—XLII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91580-7

  日期：1983.1

  of α-keto- or α- formyl acetals by Witting reaction with cyclopropylidenetriphenyl-phosphorane leads to α cyclopropylidene-acetals, easily deacetalized by moist silicagel into the corresponding α-cyclopropylidene-ketone and α-cyclopropylidene-aldehydes. The conversion of the latter to the former is also easily carried out by reaction with Grignard reagents followed by oxidation with active manganese

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。
• Morpholinosulfur Trifluoride (Morph-DAST)-Mediated Rearrangement in the Fluorination of Cyclic α,α-Dialkoxy Ketones toward 1,2-Dialkoxy-1,2-difluorinated Compounds
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Alex De Groot、Jan Willem Thuring、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/adsc.201000466

  日期：2010.11.2

  The deoxofluorination of cyclic α,α-dialkoxy ketones with morpholinosulfur trifluoride (Morph-DAST) resulted in 1,2-dialkoxy-1,2-difluorinated carbo- and heterocyclic compounds. The reaction proceeds via a 1,2-alkoxy migration leading to mixtures of cis- and trans-isomers.

  用三氟化吗啉代硫（Morph-DAST）对环状α，α-二烷氧基酮进行脱氧氟化反应，得到1,2-二烷氧基-1,2-二氟碳和杂环化合物。反应通过1，2-烷氧基迁移进行，产生顺式和反式异构体的混合物。
• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Influence of ring size, mediator and supporting electrolyte on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N. Elinson、José Escudero、Sergey K. Feducovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00114-2

  日期：1997.3

  oxidation of cyclic ketones in methanol in an undivided cell in the presence of sodium halides depends on the ring size of ketone and the type of mediator. Selectivity of the reaction in some cases and current efficiency are increased by addition of supporting electrolyte - sodium hydroxide. Formation of cyclic 2,2-dimethoxycycloalkanols and the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation

  在存在卤化钠的情况下，在未分隔的单元中，甲醇中的环状酮间接电化学氧化的结果取决于酮的环大小和介体的类型。在某些情况下，反应的选择性和电流效率可通过添加辅助电解质-氢氧化钠来提高。环状2，2-二甲氧基环烷醇的形成和电化学诱导的Favorskii重排以及形成环中比起始酮少一个碳原子的环甲基羧酸酯是环酮间接电化学氧化的主要方法。