(2R,3S)-undec-5-yne-1,2,3-triol | 289910-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-undec-5-yne-1,2,3-triol
• CAS: 289910-71-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BVAVCGCDCIRMJD-WDEREUQCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-undec-5-yne-1,2,3-triol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成 methyl (10ξ,11R,12S)-10-hydroxy-11,12-(isopropylidenedioxy)eicos-5(Z)-en-8,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of hepoxilins

  摘要：

  Total synthesis of trioxilin (10S,11S,12S)-B-3 was performed starting from a hepoxilin synthon, (2S,3S)-2,3-epoxyundec-5-yn-1-ol, available from the corresponding allylic alcohol by Sharpless enantiodirected epoxidation. The synthesis features stereoselective (7 : 1) syn-addition of the acetylenide anion to the intermediate (2S,3S)-2,3(isopropylidenedioxy)undec-5-yn-1-al and regioselective partial hydrogenation of a triacetylene trioxilin precursor, which allowed the preparation of 14,15-dehydro-(10S,11S,12S)-TrXB3.

  DOI：

  10.1007/bf02494792
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxyundec-5-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-undec-5-yne-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of hepoxilins

  摘要：

  Total synthesis of trioxilin (10S,11S,12S)-B-3 was performed starting from a hepoxilin synthon, (2S,3S)-2,3-epoxyundec-5-yn-1-ol, available from the corresponding allylic alcohol by Sharpless enantiodirected epoxidation. The synthesis features stereoselective (7 : 1) syn-addition of the acetylenide anion to the intermediate (2S,3S)-2,3(isopropylidenedioxy)undec-5-yn-1-al and regioselective partial hydrogenation of a triacetylene trioxilin precursor, which allowed the preparation of 14,15-dehydro-(10S,11S,12S)-TrXB3.

  DOI：

  10.1007/bf02494792