(+/-)-8anti-bromo-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-ol | 107100-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-8anti-bromo-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-ol
• 英文别名: (+/-)-8anti-Brom-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-ol；(1R,5S,8S)-8-bromobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 107100-01-6
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: VYPOHTCDMUPYBI-WHBCSPCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8anti-bromo-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (+-)-4-nitro-benzoic acid-(8anti-bromo-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]十八碳二烯（2.5）二溴化物的结构和溶剂分解。双环[2.2.2]辛烷系列。第三次沟通

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯-（2,5）（1）的溴化反应生成反式-2,3-二溴-双环[2.2.2]辛烯-（5）（9）和反式-3的混合物，比例为7：3的5-二溴-高三环烯（7a）。该结果是通过解释的内加入溴（1）与形成中间高烯丙基离子（23）或可能的话，不寻常的对称桥接溴离子（24）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420602
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 生成 (+/-)-8anti-bromo-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]十八碳二烯（2.5）二溴化物的结构和溶剂分解。双环[2.2.2]辛烷系列。第三次沟通

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯-（2,5）（1）的溴化反应生成反式-2,3-二溴-双环[2.2.2]辛烯-（5）（9）和反式-3的混合物，比例为7：3的5-二溴-高三环烯（7a）。该结果是通过解释的内加入溴（1）与形成中间高烯丙基离子（23）或可能的话，不寻常的对称桥接溴离子（24）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420602