bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 500-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: dihydrobarrelene；norbornadiene；bicyclooctadiene；NBD；Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien
• CAS: 500-23-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: PPABCIZFQNHUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9171 g/cm3(Temp: 32 °C)
• 熔点：
  56-57 °C
• 保留指数：
  817

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5endo,6endo-epoxy-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的双环[2.2.1]和双环[2.2.2]烯烃衍生的环氧化物重排为酮和醇

  摘要：

  描述了刚性双环烯烃衍生的环氧化物（4、8和16）的以前未报道的碱诱导的转变，提供了对在此类系统中进行α-锂化后重排机制的了解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02432-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-bicyclo<2.2.2>octan 在 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Bicyclo [2,2,2]-2,5-octadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a022

文献信息

• cis-1,2-Bis(phenylsulphonyl)ethylene: a novel, convenient acetylene synthon in Diels–Alder reactions
  作者：Ottorino De Lucchi、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/c39820000914

  日期：——

  cis-1,2-Bis(phenylsulphonyl)ehtylene (5) is found to be a reactive acetylene synthon in Diels–Alder reactions since, after cycloaddition to cyclopentadiene, cyclohexadiene, and cyclohepatatriene, and reduction with sodium amalgam, the corresponding bicyclodienes(6)–(8) are obtained in good yields.

  在Diels-Alder反应中，发现顺式-1,2-双（苯磺酰基）乙炔（5）是反应性乙炔合成子，因为在环加成环戊二烯，环己二烯和环庚三烯并用汞齐钠还原后，相应的双环二烯（6））–（8）的收率很高。
• Regio- and Enantioselective Linear Cross-Dimerizations between Conjugated Dienes and Acrylates Catalyzed by New Ru(0) Complexes
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500927z

  日期：2014.11.24

  New naphthalene complexes of Ru(0) with various Ru(η6-naphthalene)(cyclic diene) (3) ligands catalyze linear cross-dimerization between conjugated dienes and acrylates. One of the noteworthy catalysts is the dibenzocyclooctatetraene complex 3d, which shows high catalytic activity for the cross-dimerization between 1,3-pentadiene and methyl acrylate to give the cross-dimers in 99% yield (branch/linear

  钌（0）与各种钌（η的新萘配合物6 -萘）（环状二烯）（3）配位体催化线性共轭二烯和丙烯酸酯之间的交叉二聚化。值得注意的催化剂之一是二苯并环辛酸酯络合物3d，它对1,3-戊二烯和丙烯酸甲酯之间的交叉二聚反应显示出很高的催化活性，以99％的收率（支链/线性= 77/23）提供了交叉二聚体。在50°C下1 h，催化剂负载量为1 mol％。当茹（η 6 -萘）[（ - ） - PH-BOD *]（3F）用作催化剂时，处理2,4-二甲基己-2,4-二烯用的叔丙烯酸丁酯以44％的收率和49％的ee产生手性交联二聚体。这是共轭二烯和取代烯烃之间对映选择性交叉二聚的第一个例子。
• Untersuchungen in der Bicyclo-[2,2,2]-octan Reihe. 1. Mitteilung. Synthese von Bicyclo-[2-2-2]-octadien-(2,5) durch cis-Eliminierung
  作者：C. A. Grob、H. Kny、A. Gagneux

  DOI：10.1002/hlca.19570400116

  日期：——

  Pure bicyclo-[2,2,2]-2,5-octadiene (I), m. p. 57°, has been prepared (a) by treatment of trimethyl-bicyclo-5-octenyl-2-ammonium chloride (IIIa) with phenyllithium, (b) by Hofmann degradation of the corresponding quaternary base IIIc and (c) by thermal decomposition of the N-oxide of 2-dimethylamino-bicyclo-5-octene (V).

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。
• 1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylacetylene: a new acetylene equivalent for the Diels–Alder reaction
  作者：Richard Vaughan Williams、Kamlesh Chauhan、Vijay R. Gadgil

  DOI：10.1039/c39940001739

  日期：——

  1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylacetylene has been shown to be an effective acetylene equivalent for the Diels–Alder reaction.

  1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙炔已被证明是有效的乙炔当量，用于狄尔斯-阿尔德反应。
• Synthesis of tetracyclo[3.3.0.02.4.03.6]oct-7-ene and some of its derivatives
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85065-5

  日期：1982.1

  A full account is given of the synthesis of the title compound, its 7,8-dihydro-analogue and of some of its derivatives.

  完整说明了标题化合物，其7,8-二氢类似物及其某些衍生物的合成。