6,7-anhydro-8-O-(t-butyldiphenylsilyl)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-threo-D-galacto-octose | 131751-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-anhydro-8-O-(t-butyldiphenylsilyl)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-threo-D-galacto-octose
• CAS: 131751-09-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇Si
• 分子量: 540.729
• InChiKey: VFHFYXHOLJJFSJ-XYVQZSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7-anhydro-8-O-(t-butyldiphenylsilyl)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-threo-D-galacto-octose
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1071/ch9901657