diethyl (2-azidoacetamido)-methylphosphonate | 1621174-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-azidoacetamido)-methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-azidoacetamido)methylphosphonate
• CAS: 1621174-60-4
• 化学式: C₇H₁₅N₄O₄P
• 分子量: 250.194
• InChiKey: ZSXOZPSHSFZTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-azidoacetamido)-methylphosphonate 、 2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到diethyl 2-{4-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetamidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Biological Activity of Phosphonylated 1,2,3-Triazolenaphthalimide Conjugates

  摘要：

  我们合成了一系列新型二乙基{4-[(5-取代-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸盐，它们被设计为氨酰胺的类似物。评估了所有膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，其中几种膦酸盐对水痘-带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性[EC50（50% 有效浓度）= 27.6-91.5 μM]。化合物 16b 对胸苷激酶缺乏型（TK-）VZV 株的活性最高（EC50 = 27.59 μM），而 16d 对 TK+ VZV 的活性最强（EC50 = 29.91 μM）。在 L1210、CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞系上研究了化合物 14a-i-17a-i 的细胞抑制特性，结果表明大多数化合物对 HeLa [IC50（50% 抑制浓度）= 29-130 µM]和 L1210 细胞 [IC50（50% 抑制浓度）= 14-142 µM]有轻微的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules21111420
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (2-azidoacetamido)-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰氨基甲基接头的新型无环膦酰化 1,2,3-三唑核苷：合成和生物活性

  摘要：

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300468

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,2,3-triazole-conjugates of quinazolin-4-ones
  作者：Iwona E. Głowacka、Piotr Grzonkowski、Paweł Lisiecki、Łukasz Kalinowski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201800302

  日期：2019.3

  A novel series of diethyl4‐[(4‐oxoquinazolin‐3(4H)‐yl)methyl]‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl}alkylphosphonates 9aa–aj and their respective derivatives substituted at C6 of the quinazolinone moiety with a bromine atom (9ba–bj) or a nitro group (9ca–cj) were synthesized and assessed for the antibacterial activity toward selected Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Their antifungal activity was also screened

  一系列新型二乙基4-[(4-氧喹唑啉-3(4H)-基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯9aa-aj及其各自的衍生物在C6取代合成了具有溴原子 (9ba-bj) 或硝基 (9ca-cj) 的喹唑啉酮部分，并评估了对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。还筛选了它们的抗真菌活性。发现化合物 9ac 对金黄色葡萄球菌 ATCC 6535 的活性最强（MIC 0.625 mg/mL，MBC 1.25 mg/mL），膦酸盐 9ab–ai 对粪肠球菌 ATCC 29212 显示出有前景的活性（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL），而化合物 9ac-j 似乎对铜绿假单胞菌 ATCC 27853 最活跃（MIC = 0.625 mg/mL，MBC = 1.25 mg/mL）。化合物 9aa-aj、9ba-bj 的抗真菌试验，
• Phosphonylated Acyclic Guanosine Analogues with the 1,2,3-Triazole Linker
  作者：Iwona Głowacka、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules201018789

  日期：——

  of 4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates and 4-[(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates as acyclic analogues of guanosine were synthesized and assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses and for their cytostatic activity toward three cancerous cell lines (HeLa, L1210 and

  4-[（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）甲基] -1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯和4-[（2合成作为鸟苷的无环类似物的-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-（基）甲基] -1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸酯并评估其抗病毒性具有针对广泛的DNA和RNA病毒的活性，并具有针对三种癌细胞（HeLa，L1210和CEM）的细胞抑制活性。他们没有抗病毒活性。但是，发现一些膦酸酯对HeLa细胞具有细胞抑制作用，其IC50在80-210 µM范围内。化合物（1R，2S）-17k和（1S，2S）-17k对鼠白血病（L1210）和人T淋巴细胞（CEM）细胞系的增殖表现出最高的抑制作用（IC50 = 15-30 µM）。