2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 125030-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-propargyl-1,8-naphthalimide；2-(2-propynyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-prop-2-ynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 125030-14-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• mdl: MFCD13226533
• 分子量: 235.242
• InChiKey: QIVNLQJFFRWWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-dihydro-2-(2-propynyl)1H-benzisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor

  摘要：

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.

  DOI：

  10.1021/jm00107a048
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  elinafide 修饰的双萘酰亚胺对 DNA 损伤和嵌入的抗癌活性

  摘要：

  Elinafide是一种双嵌萘酰亚胺，但由于副作用严重，已在II期临床试验中失败。鉴于此，我们对elinifide进行了修饰，通过在它们之间引入烷基链作为间隔基，合成了新型双萘酰亚胺。评估了这些衍生物在 10 µM 时对 60 种人类癌细胞系的抗癌活性。活性最强的化合物5e和9 h在五剂量浓度 (10 -4 –10 -8 M)下进一步评估。化合物5e (33.32 µM) 和9h (4.67 µM)均观察到低 MG-MID GI 50值。机制在体外探索通过紫外-可见、荧光和圆二色性等光谱技术进行 ct-DNA 结合研究。从获得的结果，观察到化合物5e与DNA的结合比9h更强。还进行了彗星试验以检查该化合物破坏癌细胞中 DNA 的能力。还检查了这些化合物对 HSA 的结合能力，结果表明化合物有效地结合 HSA，因此可以很容易地递送到靶位点。此外，还筛选了5a-i和9a-i对八种细菌菌株的抗菌

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121980
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 萘亚胺 、 3-溴丙炔 、 溶剂黄146 在 水 、 乙酸乙酯 、 2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以to leave 10 g (84%) of colorless crystals of 2-(2-propynyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione with m.p. 235°-237° C.的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中X为--CH.dbd.CH--或S；R.sub.1为较低的烷基，较低的烷氧基或三氟甲基；R.sub.2为氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基或脂肪酰氧基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢，氯，氟，较低的烷基或较低的烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R.sub.2不能为羟基，较低的烷氧基或脂肪酰氧基；R.sub.5为公式R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n --或R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m --的基团，其中R.sub.6和R.sub.7为芳基或杂环基，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R.sub.6必须通过碳与碳键连接，且当至少存在一个不对称碳时，其对映异构体和外消旋体以及药学上可接受的酸加合物盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫障碍，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应等方面有用。

  公开号：

  US04959361A1

文献信息

• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。
• Synthesis of New 1,2,3-Triazolo-naphthalimide/phthalimide Conjugates via ‘Click’ Reaction: DNA Intercalation and Cytotoxic Studies
  作者：Nagula Shankaraiah、Niggula Kumar、Ramya Tokala、Bulusu Gayatri、Venu Talla、Leonardo Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180111

  日期：——

  mainly designed to target the DNA and cell division. Therefore, in the present study, we have synthesized a new series of 1,2,3-triazolo-naphthalimide/phthalimide conjugates and evaluated their in vitro cytotoxicity against selected human cancer cells. Among the tested compounds, one of them displayed notable cytotoxic activity against A549 lung cancer cells with an IC50 (half maximal inhibitory concentration)

  癌症是一种复杂的疾病，涉及多种细胞途径的异常。当前的化学治疗药物主要设计用于靶向DNA和细胞分裂。因此，在本研究中，我们合成了一系列新的1,2,3-三唑-萘二甲酰亚胺/邻苯二甲酰亚胺共轭物，并评估了它们对所选人类癌细胞的体外细胞毒性。在测试的化合物中，其中一种显示出对A549肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50（半数最大抑制浓度）值为7.6±0.78μM。为了确定该化合物对细胞活力的影响，进行了cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和4'，6-二mid基-2-苯基吲哚（DAPI）染色研究。这些凋亡特征清楚地表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。进一步，
• 糖基萘酰亚胺类化合物的制备方法与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107513083B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种糖基萘酰亚胺类化合物的制备方法与应用，运用药物化学原理，设计并合成了一系列新型的结构通式如I的糖基萘酰亚胺衍生物，并对此类衍生物对于人类GH20和GH84β‑N‑乙酰己糖胺酶的抑制活性做了测试和评价。测试结果表明：本发明设计合成的糖基萘酰亚胺化合物，对人类两个家族的β‑N‑乙酰己糖胺酶均表现出抑制活性，部分化合物表现出高效的活性和选择性。因此，本发明所述化合物或其药学上可接受的盐在制备用于治疗与人类β‑N‑乙酰己糖胺酶相关的疾病的药物中有广泛的应用前景。
• Synthesis and the Biological Activity of Phosphonylated 1,2,3-Triazolenaphthalimide Conjugates
  作者：Iwona Głowacka、Rafał Gulej、Piotr Grzonkowski、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Dorota Piotrowska

  DOI：10.3390/molecules21111420

  日期：——

  A novel series of diethyl 4-[(5-substituted-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}alkylphosphonates designed as analogues of amonafide was synthesized. All phosphonates were assessed for antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses and several of them showed potency against varicella-zoster virus (VZV) [EC50 (50% effective concentration) = 27.6–91.5 μM]. Compound 16b exhibited the highest activity against a thymidine kinase-deficient (TK−) VZV strain (EC50 = 27.59 μM), while 16d was the most potent towards TK+ VZV (EC50 = 29.91 μM). Cytostatic properties of the compounds 14a–i–17a–i were studied on L1210, CEM, HeLa and HMEC-1 cell lines and most of them were slightly cytostatic for HeLa [IC50 (50% inhibitory concentration) = 29–130 µM] and L1210 cells [IC50 (50% inhibitory concentration) = 14–142 µM].

  我们合成了一系列新型二乙基4-[(5-取代-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)-甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}烷基膦酸盐，它们被设计为氨酰胺的类似物。评估了所有膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，其中几种膦酸盐对水痘-带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性[EC50（50% 有效浓度）= 27.6-91.5 μM]。化合物 16b 对胸苷激酶缺乏型（TK-）VZV 株的活性最高（EC50 = 27.59 μM），而 16d 对 TK+ VZV 的活性最强（EC50 = 29.91 μM）。在 L1210、CEM、HeLa 和 HMEC-1 细胞系上研究了化合物 14a-i-17a-i 的细胞抑制特性，结果表明大多数化合物对 HeLa [IC50（50% 抑制浓度）= 29-130 µM]和 L1210 细胞 [IC50（50% 抑制浓度）= 14-142 µM]有轻微的细胞抑制作用。