2-bromo-4-methoxythiophene | 78282-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxythiophene
• CAS: 78282-35-6
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: CNBCXSDWQUOGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxythiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于溶酶体靶向多模式癌症治疗的 CO/光双激活 Ru(II) 共轭寡聚物试剂

  摘要：

  对于高度精确和有效的癌症治疗，迫切需要具有多模式治疗的刺激可激活和亚细胞细胞器靶向药物。在此，报道了一种用于溶酶体靶向癌症治疗的 CO/光双重可激活 Ru( II )-低聚-(噻吩乙炔) (Ru-OTE)。Ru-OTE 是通过阳离子共轭低聚物 (OTE-BN) 配体和 Ru( II ) 配位驱动的自组装制备的） 中央。在内部气体信号分子 CO 和外部光的双重触发下，Ru-OTE 发生配体取代并释放 OTE-BN，随后显着荧光恢复，可用于监测药物递送和成像引导的抗癌治疗。释放的 OTE-BN 选择性地积聚在溶酶体中，从物理上破坏了它们的完整性。然后，产生的细胞毒性单线态氧（1 O 2）引起严重的溶酶体损伤，从而通过光动力疗法（PDT）导致癌细胞死亡。同时，作为抗癌金属药物，Ru( II )核的释放也抑制了癌细胞的生长。其显着的抗癌作用是通过物理破坏/PDT/化疗的多模式疗法。重要的是，Ru-OTE

  DOI：

  10.1039/d1sc01317c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139816

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 7. Mitt. Substituierte cis-Octahydro-thieno[2,3-c]chinoline
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Walter Bilek、Manfred Kubjacek

  DOI：10.1002/ardp.19813140308

  日期：——

  Herstellung der halogensubstituierten Titelverbindungen 1c–1f wird beschrieben. Im Laufe der Synthese des instabilen methoxysubstituierten 1g wird ein Verfahren zur Herstellung von 2b durch selektive nucleophile Substitution entwickelt.

  描述了卤素取代的标题化合物 1c-1f 的制备。在不稳定的甲氧基取代1g的合成过程中，开发了一种通过选择性亲核取代制备2b的方法。
• 共轭寡聚物-钌配合物及其合成方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111777643B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一类共轭寡聚物‑钌配合物及其合成方法和在制备抗肿瘤药物中的应用，该配合物的结构式为其具有良好的生物相容性和水溶性，兼具CO和光双重响应，对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231具有优异的杀伤活性，导致癌细胞在低剂量下几乎全部死亡，其抗癌活性远高于仅仅单一的PDT或化学疗法。此外该配合物对细胞中的溶酶体有特异的破坏性，因此可用于CO检测、细胞成像、CO与光双重调控药物释放以及化学疗法/光动力疗法协同治疗，为癌症的治疗提供了新方法，为未来抗癌药物的开发提供了新的思路。
• Effect of Chalcogenophenes on Chiroptical Activity of Twisted Tetracenes: Computational Analysis, Synthesis and Crystal Structure Thereof
  作者：Gayathri Jothish Kumar、Benny Bogoslavsky、Sashi Debnath、Anjan Bedi

  DOI：10.3390/molecules28135074

  日期：——

  The synthesis of multiply substituted acenes is still a relevant research problem, considering their applications and future potential. Here we present an elegant synthetic protocol to afford tetra-peri-substituted naphthalene and tetracene from their tetrahalo derivatives by a Pd(0)-catalyzed C-C cross-coupling method in a single step. The newly synthesized tetracenes were characterized by NMR, HRMS

  考虑到其应用和未来潜力，多取代并苯的合成仍然是一个相关的研究问题。在这里，我们提出了一种优雅的合成方案，通过 Pd(0) 催化的 CC 交叉偶联方法一步即可从四卤代衍生物中获得四邻位取代的萘和并四苯。新合成的并四苯通过核磁共振、高分辨质谱、紫外可见分光光度法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 进行了表征。此外，这里还报道了硫属苯基取代对双苯手性光学性质影响的首次系统计算研究。
• Synthesis and biological evaluation of thiophene and benzo[b]thiophene analogs of combretastatin A-4 and isocombretastatin A-4: A comparison between the linkage positions of the 3,4,5-trimethoxystyrene unit
  作者：Cong Viet Do、Abdelfattah Faouzi、Caroline Barette、Amaury Farce、Marie-Odile Fauvarque、Evelyne Colomb、Laura Catry、Odile Berthier-Vergnes、Marek Haftek、Roland Barret、Thierry Lomberget

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.010

  日期：2016.1

  Combretastatin A-4 and isocombretastatin A-4 derivatives having thiophenes or benzo[b]thiophenes instead of the B ring were prepared and evaluated for their in cellulo tubulin polymerization inhibition (TPI) and antiproliferative activities. The presence of the benzo[b]thiophene ring proved to have a crucial effect as most of the thiophene derivatives, except those having one methoxy group, were inactive to inhibit tubulin polymerization into microtubules. The influence of the attachment position was also studied: benzo[b]thiophenes having iso or cis 3,4,5-trimethoxystyrenes at position 2 were 12-30-fold more active than the 3-regioisomers for the TPI activity. Some of the novel designed compounds exhibited interesting anti-proliferative effects on two different cell lines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and thermopower of poly(3-methoxythiophene-2,5-diyl-co-3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-diyl)/tosylate
  作者：Qingshuo Wei、Yoshinori Sugihara、Taro Tanabe、Masakazu Mukaida、Kazuhiro Kirihara、Yasuhisa Naitoh、Takao Ishida

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.04.001

  日期：2015.6

  A novel conducting polymer, Poly(3-methoxythiophene-2,5-diyl-co-3,4-ethylenedioxythiophene-2,5-diyl]/tosylate (P1/tos), was synthesized by oxidative in situ polymerization using Fe(tos)(3) as an oxidant. Compared with poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT), P1 has a deeper HOMO level and a wider energy gap as observed by ultraviolet-visible spectroscopy and photoelectron yield spectroscopy. P1/tos showed electrical conductivity of 10 S/cm and a carrier mobility of about 0.6 cm(2)/(V s), which was extracted by using ion-gel thin film transistors. The calculated carrier concentration was on the order of 10(20) cm(-3), which is lower than that of PEDOT/tos. The Seebeck coefficient of P1/tos was higher than that of PEDOT/tos. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.