(S)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-3-enyl acetate | 1266251-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-3-enyl acetate
• CAS: 1266251-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YAXFIZGKASITJW-GIJJTGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-3-enyl acetate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-4-hydroxy-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]pent-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)cyclohex-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0066-z