(S)-2-<(1R,2S,5R,7E,9R,10R)-1-(benzyloxy)-2-hydroxy-9,10-O-isopropylidene-1,5,8-trimethyl-7-undecen-3-ynyl>-1-(cyanomethyl)pyrrolidine | 137941-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-<(1R,2S,5R,7E,9R,10R)-1-(benzyloxy)-2-hydroxy-9,10-O-isopropylidene-1,5,8-trimethyl-7-undecen-3-ynyl>-1-(cyanomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[(E,2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-2-phenylmethoxy-9-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dec-8-en-4-yn-2-yl]pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 137941-78-7
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₄
• 分子量: 494.674
• InChiKey: SUJNINMETWVRPX-PBJDMKGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E)-(3R,7R,8R)-1,1-dibromo-7,8-(isopropylidenedioxy)-3,6-dimethyl-1,5-nonadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-<(1R,2S,5R,7E,9R,10R)-1-(benzyloxy)-2-hydroxy-9,10-O-isopropylidene-1,5,8-trimethyl-7-undecen-3-ynyl>-1-(cyanomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A. A practical entry to dendrobatid alkaloids of the allopumiliotoxin class

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00027a061

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Allopumiliotoxins 267A, 323B‘, and 339A. Application of Iodide-Promoted Iminium Ion−Alkyne Cyclizations for Forming Allopumiliotoxin A Alkaloids
  作者：Christian Caderas、Renee Lett、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Leslie A. Robinson、Matthew J. Sharp、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1021/ja961640y

  日期：1996.1.1

  The first synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B‘ (4) rigorously confirms the complete stereostructure of 4 and establishes that the major C(15) epimer isolated from dendrobatid frogs has the 15S configuration. The total synthesis of 4 was realized in 5 steps and 17% overall yield from alkyne 39 and aldehyde 20; the synthesis proceeded in 13 steps and 6% overall yield from (S)-2-methyl-1-penten-3-ol and

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。