benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isoproylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 105165-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isoproylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 105165-85-3
• 化学式: C₄₅H₅₈O₁₃
• 分子量: 806.948
• InChiKey: NRKHTWHDZYGSPQ-YNHIFRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-xylopyranosyl bromide 、 benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isoproylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.5%的产率得到benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<4-O-<4-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-xylopyranosyl)-2,3-O-isoproylidene-α-L-rhamnopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从嗜麦芽假单胞菌分离的脂多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80015-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-<2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3-O-isoproylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从嗜麦芽假单胞菌分离的脂多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80015-5