syn-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone | 91890-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-hexan-2-one；(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhexan-2-one
• CAS: 91890-03-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BNHMGUBZKOAJCU-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone 、 三甲基硅咪唑 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,5-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Froech, Sybille, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 977 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-3-methylene-hexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone 、 anti-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  溴化镁介导的烯烃的非对映选择性高均相氢化。

  摘要：

  描述了碳上的钯与溴化镁结合以高同-非对映选择性的方式催化Baylis-Hillman烯烃的氢化以提供相应的羟醛衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020032m

文献信息

• Syn-selective addition of enol borates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Klaus Ditrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90040-1

  日期：——

  Both the Z- and the E-enolborate 4 and 6 add to aldehydes in a stereoconvergent reaction to give β-hydroxyketones with a syn/anti-ratio of ≧ 9 : 1.

  Z-烯醇硼酸酯和E-烯醇硼酸酯4和6在立体收敛反应中加成醛，得到β/羟基酮，其顺/抗比≥9：1。