(2S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 194155-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 194155-42-5
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: PUXQJBPBWGJAMX-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-4,5-diisopropoxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便地制备新型异构的3-脱氧-庚二-乌头酸二酯的α-和β-糖苷

  摘要：

  甲基-3-脱氧α和β-D-核糖，D-来苏-庚-2- ulosonic酸从个体α和相同的甲基端基异构体β（得到3-脱氧-D-阿拉伯-庚-2- ulopyranosid）-onate以顺序的差向异构化在C-4和/或C-5及其相应的ø -三氟甲衍生物，使用乙酸铯。这些化合物中的7-OH基团随后被氧化，生成了新的异构体3-脱氧-庚-2-缩醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00675-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便地制备新型异构的3-脱氧-庚二-乌头酸二酯的α-和β-糖苷

  摘要：

  甲基-3-脱氧α和β-D-核糖，D-来苏-庚-2- ulosonic酸从个体α和相同的甲基端基异构体β（得到3-脱氧-D-阿拉伯-庚-2- ulopyranosid）-onate以顺序的差向异构化在C-4和/或C-5及其相应的ø -三氟甲衍生物，使用乙酸铯。这些化合物中的7-OH基团随后被氧化，生成了新的异构体3-脱氧-庚-2-缩醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00675-3