4β-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin | 104320-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4β-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin
• 英文别名: 2,3-trans-3,4-cis-5,7,3',4'-Tetramethoxy-flavan-3,4-diol-diacetat；3,4-cis-Diacetoxy-5,7,3',4'-tetramethoxy-2,3-trans-flavan；[(2R,3R,4S)-4-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 104320-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: QCFBVJWJPAIANC-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin 、 乙酸酐 、 吡啶 、 溶剂黄146 生成 4α-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  ATTWOOD, M. R.;BROWN, B. R.;PIKE, W. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2229-2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-catechin tetramethyl ether acetate 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4β-Acetoxy-tetra-O-methyl-3-O-acetyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87876-5

文献信息

• Synthesis and Epoxidation of Flav-3-enes as Methodology for the Biomimetic Preparation of Flavan-3,4-diols
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jeanette van Jaarsveldt、Charlene Marais、Johannes H. van Tonder

  DOI：10.1055/s-0041-1738441

  日期：2023.9

  anti-inflammatory, and antimicrobial activities, a great deal of work has been done on the medicinal and therapeutical application of these compounds. Despite the central role of flavan-3,4-diols in the synthesis of many other classes of flavonoids, only a few methods for the preparation of these compounds have been reported. In this paper, the results on the preparation of methoxy-substituted flavan-3,4-diols

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。
• Attwood, Michael R.; Brown, Ben R.; Pike, William T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2229 - 2236
  作者：Attwood, Michael R.、Brown, Ben R.、Pike, William T.

  DOI：——

  日期：——