4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1372628-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1372628-13-1
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: GKVRGLFAPOEPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 6-(naphthalen-1-yl)-4-phenylpyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of pyridines from 3-aza-1,5-enynes

  摘要：

  Efficient one-pot transformation of 3-aza-1,5-enynes to poly-substituted pyridines in good to excellent yields has been developed. This reaction involved cyclization of 3-aza-enynes and elimination of sulfinyl acids steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.038
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Highly Regioselective Migration of the Sulfonyl Group: Easy Access to Functionalized Pyrroles
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201108144

  日期：2012.2.13

  Good migrations: The highly regioselective migration of a sulfonyl group for the synthesis of functionalized pyrroles is reported (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The migration of the sulfonyl group to different positions can be controlled with high selectivity, thus allowing the formation of both α‐ and β‐(arylsulfonyl)methyl pyrroles with high yields.

  良好的迁移：据报道，用于合成官能化吡咯的磺酰基具有高度的区域选择性迁移（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。可以高选择性地控制磺酰基向不同位置的迁移，因此可以高产率地形成α-和β-（芳基磺酰基）甲基吡咯。
• Synthesis of Polyfluoroalkyl Cyclobutenes from 3-Aza-1,5-enynes via an Aza-Claisen Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol4020738

  日期：2013.9.6

  A facile synthetic route to access polyfluoroalkyl functionalized cyclobutenes bearing an exo cyclic double bond from 3-aza-1,5-enynes is reported. The reaction proceeds via a thermal aza-Claisen rearrangement to give an allene-imine intermediate; subsequent cyclization affords the cyclobutene core. The kinetics of the transformation of starting material and the intermediate was studied by 1H NMR spectroscopy

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。
• Selective synthesis of functionalized pyrroles from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Yingying Zhao、Haolong Wang、Xincheng Li、Dongping Wang、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c5ob01887k

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-5-(arylsulfonyl)methyl pyrroles and 2-trifluoromethyl-4-(arylsulfonyl)methyl pyrroles were selectively synthesized from trifluoromethyl-substituted 3-aza-1,5-enynes via a cyclization/sulfonyl group migration cascade catalyzed by AgOOCCF3 and CsOPiv, respectively. Alkylvinyl-substituted pyrroles were generated from seven-atom skeleton 3-aza-1,5-enynes via aryl sulfinic acid elimination

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。
• Cyclization and <i>N</i>-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400387b

  日期：2013.4.19

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.