methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate | 78600-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione；Methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopent-3-enecarboxylate；methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 78600-90-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: QVVJGYWKTFUEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(2E)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)]ethanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides
  作者：Nicholas G. Clemo、David R. Gedge、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001448

  日期：——

  Treatment of 4-ylidenebutenolides with sodium methoxide in methanol results in rearrangement to the corresponding cyclopentene-1,3-diones in high yield. The general method is applied in a synthesis of calythrone [(1) from (18)] from Calythrix tetragona, and the related cyclopentene-1,3-diones [(15) from (14); (25) from (24); (27) from (26); (33) from (32); and (37) from (36)].

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。
• The chemistry of 2-oxido-3-phenyliodonio-1,4-benzoquinones: Transformation to 2-cyclopentene-1,4-diones and cycloadditions
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74430-3

  日期：1994.11

  The conversion of substituted 2-hydroxy-1,4-benzoquinones, 1, to 2-cyclopentene-1,4-diones, 3, is effected by thermolysis of their iodonium zwitterions, 2. Some cycloadditions through 2 are also described.