methyl [2-(2E)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)]ethanoate | 71126-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl [2-(2E)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)]ethanoate
• 英文别名: (E)-4-(methoxycarbonylmethylene)-2-methylbut-2-en-4-olide；methyl (2E)-2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 71126-37-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UCCRSZYVLBIJQY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(2E)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)]ethanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.25h， 生成 methyl [2-(2E)-(4-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333

文献信息

• One step synthesis of γ-alkylidenebutenolides from simple vinyl carboxylic acids and alkenes
  作者：Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc04973k

  日期：——

  a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of a wide range of valuable γ-alkylidenebutenolides. This method is of particular interest because of employing widely available and low cost vinyl carboxylic acids and electron-deficient alkenes as building blocks. Moreover, the methodology can be applied to a gram scale synthesis with 1 mol% catalyst loading.

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。
• Total Synthesis and Detection of the Bilirubin Oxidation Product (<i>Z</i>)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylidene)ethanamide (<i>Z</i>-BOX A)
  作者：Maurice Klopfleisch、Raphael A. Seidel、Helmar Görls、Hannes Richter、Rainer Beckert、Wolfgang Imhof、Markus Reiher、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/ol402221b

  日期：2013.9.6

  The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.
• Synthesis of Enol Lactones Under a Solid/Liquid Phase Transfer Witting Reaction
  作者：Jun Zhu、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1080/00397919408011715

  日期：1994.4
• Lee, Hiok-Huang; Que, Yoon-Ten; Ng, Soon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 453 - 456
  作者：Lee, Hiok-Huang、Que, Yoon-Ten、Ng, Soon

  DOI：——

  日期：——
• Kayser, Margaret M.; Breau, Livain, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1401 - 1410
  作者：Kayser, Margaret M.、Breau, Livain

  DOI：——

  日期：——